Bílá kráska označovaná za nejfotogeničtější symbol města.
Brána byla postavena ve 14. století jako součást městského opevnění. V průběhu let byla četnými požáry mnohokrát poškozena, a proto si nezachovala svoji původní historickou podobu.
Počátkem 19. století přišlo v úvahu bránu zbořit. A tak došlo k ubourání menší věže a části věže velké. Důvodem byl její žalostný stav a stala se i překážkou v dopravě. Díky úsilí vysokomýtských obrozenců, zejména A. V. Šembery, byla zachráněna a v letech 1864–1867 v novogotickém stylu podle plánu Heinricha Bergmanna rekonstruována. Na počátku 20. století bránu na objednávku města vyzdobil Mikoláš Aleš. Na předměstské straně brány vytvořil fresku sv. Jiří bojujícího s drakem, heraldický symbol Vysokého Mýta.
Litomyšlská brána jako jediná si zachovala zbytek barbakánu - předsunutý prvek opevnění chránící prostor před branou. Ten je k vidění kousek před branou na domě s pískovcovým lomeným portálem (čp. 1).